Homeboy был основан в 1988 году в Германии и является одним из первых брендов уличной одежды в мире. 30 лет назад одежда для скейтеров олицетворяла собой само понятие уличной одежды. Истоки бренда Homeboy берут свое начало в скейтбординге, но его взор с самого начала был направлен в сторону музыкальной индустрии.
1988 год считается годом прорыва хип-хопа. Культовые группы, такие как Public Enemy, Run-DMC, NWA или Ice-T, всколыхнули сцену не только в музыкальном плане, но и в плане моды. Homeboy всегда чувствовал вайбы рэп культуры и настроения музыкантов, воплощая их в своих вещах. Они были одними из первых, кто представил фит "baggy" широкой публике.
